약학과 김인수 교수 연구진이 의약품계의 ‘팔방미인’으로 꼽히는 피리딘과 퀴놀린계 화합물을 새로운 반응공정을 이용해 값싸고 쉽게 만들 수 있는 방법을 발견했다고 밝혔다.

그 동안은 유기합성 및 의약품 제조 분야에서는 1952년 위티그 교수가 개발한 위티그 합성 반응이 사용되었으나, 카보닐과의 반응을 통해 탄소-탄소 이중결합을 생성하는데 국한되었으며, 화학 반응성이 비교적 낮은 데다 여러 단계를 거치는 복잡한 공정이 필요했다. 팔라듐이나 로듐 등 값비싼 전이금속을 활용하는 방법도 있지만, 이는 금속을 제거해야 하는 공정을 추가하는 등의 번거로움이 있었다.

이번에 연구팀이 개발한 ‘피리딘 및 퀴놀린의 선택적 알킬화 반응’은 전통적인 이중결합 형성 반응과는 다르게 피리딘 및 퀴놀린 내 존재하는 탄소-수소 결합의 직접적인 알킬화 반응을 이용한다. 분자 내 탄소·수소 결합을 끊어내는 알킬화 반응을 이용하면 다양한 의약품에 쓰이는 화합물을 보다 간단하고 쉽게 합성할 수 있으며, 기존의 문제점들을 개선한 위티그(Wittig) 시약의 새로운 반응성을 발견한 연구결과다.

연구팀에 따르면 산소를 투입한 피리딘 또는 퀴놀린에 비티그 시약을 넣은 후 온도·농도 등 반응 조건을 조절해 최적화 반응을 끌어내, 피리딘이나 퀴놀린에 포함된 산소와 비티그 시약 내 인이 서로 잘 반응해 두 물질이 자연스럽게 만나는 원리를 이용한 기술이라고 설명했다.

이번 발견은 의약품 합성공정의 새로운 이정표를 제시할 수 있는 연구결과로 화학분야의 세계적 학술지 '앙게반테 케미‘(Angewandte Chemie, IF = 12.102) 9월호에 발표되었다. 이 연구는 과학기술정보통신부와 한국연구재단이 추진하는 기초연구실지원사업(BRL) 및 중견연구자지원사업의 지원으로 진행됐다.