촉매 이용 새로운 비대칭 합성법 세계 첫 개발

        의학 정밀화학부문 다양하게 이용 가능
성대 류도현교수•기초硏 연구팀 논문 국제 화학지 게재

  성균관대학교 류도현교수(화학과)와 한국기초과학지원연구원(약칭 기초硏) 학연공동연구팀 황금숙박사는 촉매를 이용하여 의학 및 정밀 화학분야에서 다양하게 이용될 수 있는 새로운 비대칭 합성법을 세계 최초로 개발하였다. 이 연구결과 논문은 세계적인 화학 학술지 앙게반테 케미 국제판(Angew. Chem. Int. Ed. IF=10.031) 2009년 6월 최근호에 게재되었다.

  현재 광학활성(키랄) 화합물 합성에 대한 연구는 의약 및 정밀화학부문에서 아주 중요한 분야로 효율적인 비대칭 합성법 개발에 많은 연구 개발이 진행되고 있다. 특히 촉매를 이용하여 한번에 여러 성분의 물질을 결합하는 다성분반응(multicomponent reaction)의 개발은 경제적으로 가장 유용한 방법으로 많은 관심을 받고 있다.

  이 연구는 비금속 루이스산 촉매를 이용한 다성분반응으로 기존의 방법으로 합성이 불가능한 다양하게 치환된 키랄 베일리스-힐만 부가물(알코올기를 가진 불포화 에스터)을 높은 광학선택성과 입체 선택성으로 얻을 수 있는 새로운 합성방법을 개발한 것이다.

  이 연구 결과의 특징은 비대칭 촉매를 이용하여 세 가지 다른 종류의 물질을 한 번의 반응으로 모두 결합시켜 광학활성을 가진 유용한 물질로 바꾸는 것이며, 이중결합 치환체들의 위치와 생성되는 알코올의 입체선택성 등 두 가지 요소를 한 번에 조절함으로써, 뛰어난 입체선택성과 광학 선택성을 가진 키랄 생성물을 높은 수율로 얻을 수 있다는 것이다. 이러한 다성분 반응의 연구는 친환경적이며 경제적인 공정 개발 측면에서도 의미가 크다고 할 수 있다.

성균관대 류도현교수팀과 기초(연) 학연공동연구팀 황금숙 박사팀이 학연 공동연구를 통해 개발한 이번 연구 성과를 통해 다성분 반응의 응용범위를 확대하는 연구를 진행하고 있으며, 이 반응을 중요 단계로 하여 다양한 항암활성을 가진 천연물을 합성하고 그 항암효과를 조사하는 연구도 함께 진행중이다.